Раз у вас есть 2 публичные цены, из которых пользователь должен выбирать, то вам нужно позаботиться:

1. О том, чтобы ID Типа цен передавался в запрос добавления товара в корзину в каком-то параметре, например ?cost_id=123,

2. Затем обрабатывать событие cart.addproduct.after, обрабатывал вашу переменную с ID цены, вычислял нужную цену, а затем записать кастомную цену к товарной позиции в корзине.

$cart->update(array(
                                $uniq => array(
                                    'price' => $new_price
                                )
                            ), null, false);

где 
$cart - объект текущей корзины \Shop\Model\Cart::currentCart()
$uniq - идентификатор позиции в корзине
$new_price - новая цена

Да и можно ли как то проверить какая цена выбрана...