Если вы хотите реализовать данный функционал сейчас.
Вам необходимо будет внести изменения в контроллер оформления заказа
\Shop\Controller\Front\Checkout
В шаблон шага "Адрес" оформления заказа. \Shop\View\Checkout\address.tpl

И создать дополнительный модуль со справочником городов. В помощь будет наша обзорная статья о создании модулей: http://readyscript.ru/text-blog/razraba … nyy-modul/

{$order->getPropertyView('addr_city')}

Это помощник по формированию HTML формы поля объекта. Описание данного метода можно найти в
\Shop\Model\Orm\Order::getPropertyView(). Метод унаследован от  \RS\Orm\AbstractObject

Вы можете добавить следующую конструкцию, чтобы добавить значение по умолчанию в шаблоне:

<label class="fielName">Город</label>
{if !$order.addr_city}{$order.addr_city='Краснодар'}{/if}
{$order->getPropertyView('addr_city')}

или также вы можете вообще отказаться от помощника и полностью вручную сформировать HTML

<input type="text" size="25" maxlength="100" value="{$order.addr_city|default:"Краснодар"}" name="addr_city">
{$errors = $order->getErrorsByForm('addr_city', ',')}
{$errors}

2. Доставки привязываются только к регионам, обычно у нас делают какие-то фиксированные суммы по региону и
добавляют доставки вида "Доставка по краю" - цена такая-то. Т.е. вы с помощью "универсальной доставки" можете задать любую цену доставки по тому или иному региону (области/краю).

Если у вас есть точные суммы доставок в определенные города регионов, то как я раннее предложил, можно создать несколько доставок, например:

"Доставка по Новороссийску", "Доставка по Краснодару", "Доставка по Геленджику". И привязать их отображение к краснодарскому краю, тогда их увидят только пользователи выбравшие соответствующий край.

1. Город - это произвольное текстовое поле, не связанное со справочниками в настоящее время. (Значение по умолчанию вы можете прописать в шаблоне)
Регион можно отобразить первым в списке - просто добавьте пробел в начале названия региона, который вы хотите сделать по умолчанию, так как сортировка идет по названию.

2. Вы можете создать доставку с названием, например "Доставка по Краснодару" и привязать его отображение к региону Краснодарский край.

1.
adress.tpl

<label class="fielName">Город</label>
{$order->getPropertyView('addr_city')}

несколько неясно где тут прописывать - поле input у вас формируется функцией getPropertyView, копание глубже привело только к массиву в order.inc.php

'addr_city' => new Type\String(array(
'maxLength' => '100',
'description' => t('Город'),
'Checker' => array('chkEmpty', t('Город - обязательное поле'))

тоже не очень прозрачно

может вы подсказать хотите?

2. Это я и сам так настроить умею ). На форум то пишу уже после того как попробовал тривиальные методы. То есть человеку, находящемуся в городе Железногорск, Абакан или еще где то на территории Красноярского края будет доступна доставка курьером по Красноярску. Так не пойдет. Какой то еще вариант есть?

2. Вы можете создать доставку с названием, например "Доставка по Краснодару" и привязать его отображение к региону Краснодарский край.

С документацией ознакомился внимательно.